Отвечаю по пунктам:
1) Зависит от вашего маршрута. Если у вас цель «добраться от точки до точки, останавливаясь по пути», то Псков и Кострома точно выпадают при любом раскладе, ибо посещение этих городов по пути из Питера в Саратов лежит за пределами здравого смысла. С тем же (или даже бóљшим) успехом можно добавить к тому же маршруту Таллинн, Ригу, Минск, Киев и Воронеж — для бешеной собаки семь верст не крюк. Чуть легче с Владимиром-Суздалем-Нижним, но это тоже совсем в другую сторону. Вообще, что это я тут распинаюсь. Просто не пожалейте 5 минут, гляњте на яндекс- или гугљ- или просто на бумажную карту, и вам все станет ясно.
Я прекрасно вижу по карте, что прямой линией между Питером и Саратов является Питер-Великий Новгород-Тверь-Рязань-Саратов. Но мне не нужны ни Новгород, ни Тверь, ни Рязань. С другой стороны, мне тоже понятно, что Псков выбивается из путешествия, но я не могу его пропустить, так как там я могу остановиться на пару-тройку дней без особых проблем.
Поэтому, получается, что цель путешествия не «добраться от точки до точки, останавливаясь по пути».
3) Такой опыт «у кого-нибудь был». Вопрос звучит примерно так же, как «имел ли кто-нибудь из форумчан секс с настоящей, живой женщиной?» Ответ будет примерно такой: кто-то да, кто-то нет, кто-то сам женщина. Точно так же и с вашим вопросом. Я вот однажды ездил и Питера в Саратов, правда с заездом в Симферополь, Керчь и Астрахань, а после Саратова был в Нижнем Новгороде и Владимире.
Окей, согласен, вопрос неправильно сформулировал.
И спасибо за книжку.